Η προϊστορία και ιστορία του Ιδρύματος συνδέεται άμεσα με την εκπαιδευτική και ευρύτερα πολιτιστική προσπάθεια του Γεωργίου και της Αρτεμισίας Καψωμένου που επέλεξαν να ιδρύσουν, στην ιστορική κωμόπολη Αλικιανού, κατά την περίοδο του Μεσοπολέμου, το πρώτο οκτατάξιο Γυμνάσιο στην επαρχία Κυδωνίας (δημόσιο Γυμνάσιο υπήρχε μόνο στην πόλη των Χανίων) κι ένα από τα πρώτα ιδιωτικά σχολεία της Κρήτης. Το κτηριακό συγκρότημα που στεγάζει σήμερα το Ίδρυμα Καψωμένου είναι το κτήριο που στέγασε επί μια τριακονταετία και πλέον το Ιδιωτικό Γυμνάσιο Αλικιανού και στη συνέχεια, το δημόσιο σχολείο που το διαδέχτηκε, στα πρώτα χρόνια της λειτουργίας του.
Με τον τίτλο “Εκπαιδευτήρια Κυδωνίας”, το Ιδιωτικό Γυμνάσιο Αλικιανού ιδρύθηκε το 1936 και την ίδια περίοδο άρχισε η οικοδόμηση του κτηρίου σε λόφο υπερκείμενο της κωμόπολης, στην τοποθεσία Πύργος Αλικιανού. Η επιλογή τοποθεσίας για την ίδρυση σχολείου μακριά από αστικές περιοχές και εντός του αγροτικού - φυσικού χώρου, συνδυασμένη με νέες παιδαγωγικές μεθόδους – και με δεδομένη την ανεπάρκεια των συγκοινωνιακών μέσων – αποτέλεσε μια τολμηρή εκπαιδευτική καινοτομία για την εποχή.
Το τοπωνύμιο "Πύργος", για την περιοχή όπου εγκαταστάθηκαν τα Εκπαιδευτήρια Κυδωνίας, προέρχεται από ένα τούρκικο πύργο που υπήρχε παλαιότερα σε ψηλότερο οχυρό σημείο του λόφου και ο οποίος ανήκει στην αλυσίδα φρουρίων που είχε χτίσει ο Τούρκος διοικητής της Κρήτης, Χουσεΐν Αυνή Πασάς στα τέλη της δεκαετίας του 1860' προκειμένου να καταφέρει να ελέγξει την απροσκύνητη κρητική ύπαιθρο.
Σύμφωνα με την τοπική παράδοση, ο πύργος αυτός καταλήφθηκε και κατεδαφίστηκε από τους επαναστατημένους χωρικούς, στα τέλη του 19ου αιώνα, ως μισητό σύμβολο της τουρκικής κατοχής. Μισόν αιώνα αργότερα, οι πέτρες που είχαν απομείνει χρησιμοποιήθηκαν για την οικοδόμηση των Εκπαιδευτηρίων Κυδωνίας. Έτσι, στη θέση ενός συμβόλου τυραννίας οικοδομείται ένα σύμβολο φωτισμού και πνευματικής ελευθερίας.
Το κτηριακό συγκρότημα του σχολείου ολοκληρώνεται για πρώτη φορά τις παραμονές του Β΄ Παγκοσμίου πολέμου. Το Μάιο του 1941, στη διάρκεια της Μάχης της Κρήτης, στοχοποιείται και γκρεμίζεται από τις βόμβες των γερμανικών αεροπλάνων, καθώς ο λόφος του Γυμνασίου υπήρξε εστία σθεναρής αντίστασης κατά των εισβολέων.
Στη διάρκεια της Κατοχής, ο γερμανικός στρατός οχυρώνει το λόφο, καθιστώντας τον βάση αντιαεροπορικής άμυνας (με τρία συστήματα κανονιών και προβολέων ανίχνευσης αεροπλάνων). Παράλληλα, κατασκευάζει, με τα δομικά υλικά του γκρεμισμένου σχολείου, δυο βοηθητικά κτίσματα, ένα στρατιωτικό φυλάκιο λίγο ψηλότερα, κοντά στον παλαιό τούρκικο πύργο, και μια αποθήκη στρατιωτικού υλικού σε επισκευασμένη αίθουσα του Γυμνασίου.
Μετά την απελευθέρωση, ο Γεώργιος Καψωμένος χτίζει για δεύτερη φορά το κτήριο του Γυμνασίου, σε δύο φάσεις (1946-47 και 1951-52) και φυτεύει πευκοδάσος. Το σχολείο θα λειτουργήσει ως ιδιωτικό έως το 1965. Τη χρονιά αυτή, ύστερα από ενέργειες των ιδιοκτητών προς το Γενικό Γραμματέα του Υπουργείου Παιδείας Ευάγγελο Παπανούτσο, θα ιδρυθεί για πρώτη φορά Δημόσιο Γυμνάσιο στην περιοχή, το οποίο από την επόμενη χρονιά θα λειτουργήσει στο κτήριο του Ιδιωτικού, με τους ίδιους μαθητές (που θα μεταγραφούν από το ιδιωτικό στο δημόσιο) και τους ίδιους καθηγητές (που θα εργαστούν για ένα διάστημα στο δημόσιο επί συμβάσει, έως ότου διοριστεί επαρκές μόνιμο προσωπικό).
Στην περίοδο της στρατιωτικής δικτατορίας, οι Γεώργιος και Αρτεμισία Καψωμένου απολύονται και στη συνέχεια τερματίζεται το μεταβατικό καθεστώς με τη μεταστέγαση του Γυμνασίου σε νέο οίκημα. Έκτοτε, και ύστερα από μια σύντομης διάρκειας ενοικίαση του κτηρίου σε τοπική βιοτεχνία, το κτήριο παραμένει για πολλά χρόνια αναξιοποίητο και σταδιακά ερειπώνεται.
Τον Αύγουστο του 1992 ιδρύεται η Εταιρεία Κρητικών Σπουδών – Ίδρυμα Καψωμένου και παραχωρούνται από τους φυσικούς κληρονόμους τα γραφεία του πρώην Γυμνασίου ως έδρα της Εταιρείας. Στα χρόνια από το 1992 ως το 2006 οι δραστηριότητες της Εταιρείας είναι περιορισμένες.
Το 2006 αρχίζει η (τρίτη, κατά σειρά) ανακαίνιση του κτηρίου, που ολοκληρώνεται το 2010, οπότε παραχωρείται για χρήση από τους κληρονόμους στο Ίδρυμα ολόκληρο το κτηριακό συγκρότημα με τον περιβάλλοντα χώρο. Η εγκατάσταση του ιδρύματος στο επισκευασμένο κτηριακό συγκρότημα σημαδεύει μια νέα περίοδο για το Ίδρυμα, καθώς δημιουργεί τις προϋποθέσεις για ανάπτυξη πολλών τομέων δραστηριότητας.